วันวาเลนไทน์ ภาษาอังกฤษเรียกว่า Valentine’s Day จัดขึ้นเป็นครั้งแรกใน ค.ศ. 496 ซึ่งถือเป็นวันเฉลิมฉลองนักบุญของศาสนาคริสต์ ก่อนที่ในเวลาต่อมา จะถูกตีความหมายใหม่ ให้กลายเป็นวันแห่งความรัก ที่มีเรื่องราวของความโรแมนติกเข้ามาเกี่ยวข้องด้วย
ประวัติของวันวาเลนไทน์ กำเนิดขึ้นในสมัยจักรพรรดิคลอดิอัสที่ 2 (Emperor Claudius II) ของกรุงโรม โดยในสมัยนั้นกรุงโรมมักตกอยู่ในภาวะสงครามอยู่บ่อยครั้ง องค์จักรพรรดิทรงชื่นชอบการทำสงคราม จึงสั่งเกณฑ์ผู้ชายไปออกรบ แต่ขณะเดียวกัน ผู้ชายหลายๆ คนก็มีครอบครัว และคนรักที่ต้องดูแล ล้วนไม่อยากจากครอบครัวเพื่อไปเสี่ยงชีวิตในสนามรบ
จักรพรรดิคลอดิอัสที่ 2 ทรงสั่งยกเลิกพิธีหมั้น และการแต่งงานในกรุงโรมทั้งหมด เพื่อให้ประชาชนไปออกรบ แต่นักบุญผู้มีชื่อว่า “วาเลนตินัส” หรือที่รู้จักกันในนาม “นักบุญวาเลนไทน์” ไม่เห็นด้วยกับคำสั่งดังกล่าว จึงชักชวนคู่รักในกรุงโรมให้เข้าพิธีแต่งงาน ทำให้จักรพรรดิคลอดิอัสที่ 2 ไม่พอพระทัย สั่งจับตัวนักบุญวาเลนไทน์ มากักขังไว้ และมีคำสั่งประหารชีวิต
ทว่า นักบุญได้ตกหลุมรักลูกสาวของผู้คุม ซึ่งเป็นหญิงสาวตาบอดสนิททั้งสองข้าง ก่อนจะถึงเวลาประหาร เขาได้ส่งจดหมายถึงหญิงตาบอด โดยลงท้ายข้อความในจดหมายฉบับนั้นว่า “From your Valentine” เรื่องราวสุดเศร้านี้เผยแพร่ออกไปทั่วกรุงโรม ส่วนนักบุญวาเลนไทน์ ได้เสียชีวิตลงในวันที่ 14 กุมภาพันธ์
นับตั้งแต่นั้น วันที่ 14 กุมภาพันธ์ จึงถือเป็น “วันวาเลนไทน์” เพื่อระลึก และยกย่องความรักอันบริสุทธิ์ของนักบุญวาเลนไทน์ผู้ล่วงลับ เรื่องราวของเขา ถูกพูดถึงในประเทศต่างๆ ทั่วยุโรป ทำให้วันวาเลนไทน์ กลายเป็นวันที่มีความสำคัญในการเฉลิมฉลองความรัก จวบจนถึงปัจจุบัน
