โรงเรียนสิงห์บุรี เดิมชื่อโรงเรียนวัดพรหมสาคร ตั้งขึ้นเมื่อเดือนพฤษภาคม 2451 ได้รับการสนับสนุนจาก พระสิงห์บุราจารย์ (ลบ บัวสรวง) เจ้าคณะจังหวัดสิงห์บุรีได้ร้องเรียนเจ้าหน้าที่ขออนุญาตตั้งสถานที่เรียน โดยมี สามเณรสงวน ต่อจรัส เป็นครูใหญ่คนแรก สถานที่ตั้งเดิม วัดพรหมสาคร ตำบลบางพุทรา อำเภอเมือง จังหวัดสิงห์บุรี ปลายปี 2452 ทางราชการยกฐานะเป็นโรงเรียนประจำจังหวัดสิงห์บุรี เมื่อแรกเปิดสอน มีจำนวนนักเรียน ชาย 50 คน ได้จัดสอนเพียง 4 ชั้น อาศัยศาลาการเปรียญของวัดเป็นสถานที่เรียน ราชบุรุษบุญเหลือ บุญยานุตร เป็นครูใหญ่ พระปลัดเขียวเจ้าคณะอำเภอ เมืองสิงห์บุรี เป็นผู้อุปการะ การเรียนการสอน เรียนทุกวัน หยุดเรียนวันพระ
– 1 มิถุนายน 2456 ตั้งชั้นมัธยมต้น
– 2 พฤษภาคม 2467 ตั้งชั้นมัธยมกลาง (มัธยม 5) – 19 กันยายน 2470 กระทรวงธรรมการ มีคำสั่งให้ยุบโรงเรียนสตรีประจำจังหวัดสิงห์บุรี รวมกับโรงเรียนประจำจังหวัดชาย และแยกนักเรียน ประถมชายและครูไปรวมสอนที่โรงเรียนสตรีเดิมในจวนผู้ว่าราชการจังหวัดและจัดเป็นแผนกประถม ส่วนที่โรงเรียนประจำจังหวัดเดิมในวัดพรหมสาคร จัดเป็นแผนกมัธยม และเป็นที่ตั้งของโรงเรียนประจำจังหวัดสิงห์บุรี
– ปลายปี พ.ศ. 2474 ได้ก่อสร้างอาคารเรียนขึ้น 1 หลัง มีพระประชากรบริรักษ์ ผู้ว่าราชการจังหวัด ขุนสมรรถคุรุการ ศึกษาธิการจังหวัดเป็น ผู้ให้การสนับสนุน และนายกวย ปาลวัฒน์ คหบดีตำบลบ้านไร่ อำเภออินทร์บุรี บริจาคเงิน 3,000 บาท มณฑลอยุธยาบริจาค 3,000 บาท เปิดอาคารเรียน
– เมื่อ 28 สิงหาคม 2475 และทางราชการได้ตั้งชื่อโรงเรียนนี้ว่า โรงเรียนสิงหวัฒนพาห เพื่อเป็นเกียรติแก่ตระกูลปาลวัฒน์ – 22 มิถุนายน 2476 จังหวัดได้ผ่อนผันให้รับนักเรียนหญิงชั้นมัธยมต้นเรียนปนกับนักเรียนชาย มีนักเรียนหญิงลงทะเบียนเรียน ชั้นมัธยม 1 วันนี้รวม 7 คน
– 18 ธันวาคม 2477 แยกให้นักเรียนสตรีไปเรียนที่วัดโพธิ์แก้วนพคุณ
– 31 พฤษภาคม 2478 ธรรมการจังหวัด สั่งให้แยกโรงเรียนสตรีที่วัดโพธิ์แก้วไปเรียนที่ศาลา การเปรียญวัดพรหมสาคร และมีการปันเขต นักเรียนชายหญิง ไม่ให้เล่นปะปนกัน
– 17 พฤษภาคม 2484 โรงเรียนสตรีประจำจังหวัดสิงห์บุรีแยกตนเอง ไปเปิดทำการสอน ณ วัดโพธิ์ทอง บ้านบางแค
– มีนักเรียนที่แยกมาจากโรงเรียนเดิม (โรงเรียนประจำจังหวัดสิงห์บุรี) จำนวน 30 คน เป็น นักเรียนชั้นมัธยมสาม 14 คน ชั้นมัธยมสอง 16 คน ครูทั้งหมด 4 คน และนางสาวสมจิตต์ เกตุพล เป็นครูใหญ่คนแรก
– 24 มีนาคม 2515 กระทรวงศึกษาธิการได้ประกาศรวมโรงเรียนสตรีสิงห์บุรีกับโรงเรียน สิงหวัฒนพาห เป็นโรงเรียนเดียวกัน ประเภทสหศึกษา และให้ชื่อว่า โรงเรียนสิงห์บุรี สังกัดกอง โรงเรียนรัฐบาล กระทรวงศึกษาธิการ ตั้งแต่วันที่ 17 พฤษภาคม 2515 สถานที่ตั้งแห่งใหม่นี้ เป็นสนามบินชั่วคราว สมัยสงครามโลกครั้งที่ 2 อยู่ที่ ตำบลบางมัญ หมู่ที่ 1 เนื้อที่ ที่ได้รับอนุญาตให้ใช้ จำนวน 144 ไร่ 19 ตารางวา
– 29 กันยายน 2515 กรมสามัญศึกษา แต่งตั้งให้ นายพนม ชุณหเสวี (อดีตรองอธิบดีกรมสามัญศึกษา) อาจารย์ใหญ่โรงเรียนสิงหวัฒนพาหเดิม มาดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่โรงเรียนสิงห์บุรี ตั้งแต่ วันที่ 1 สิงหาคม 2515
– กรมสามัญศึกษา ได้พิจารณาคัดเลือกให้โรงเรียนสิงห์บุรีอยู่ในโครงการปรับปรุง ค.ม.ภ. รุ่น 1 (โครงการพัฒนาโรงเรียนมัธยมในส่วนภูมิภาค) ปีการศึกษา 2517
– 2520 แล้วจึงเปลี่ยนมาใช้ หลักสูตรมัธยมศึกษาตอนต้น พุทธศักราช 2521 จากการเข้าสู่โครงการ ค.ม.ภ. ทำให้ได้รับการสนับสนุนให้มี อาคารเรียน อาคารประกอบ ครุภัณฑ์ อุปกรณ์ต่าง ๆ และครู-อาจารย์มากขึ้น
– ปัจจุบันโรงเรียนสิงห์บุรี ตั้งอยู่เลขที่ 118 หมู่ที่ 1 ตำบลบางมัญ อำเภอเมือง จังหวัดสิงห์บุรี บนเนื้อที่ 121 ไร่ 3 งาน 19 ตารางวา (ทางจังหวัด สิงห์บุรี ได้ขอเนื้อที่ก่อตั้งสำนักงานของทางราชการ 22 ไร่ 1 งาน) มีอาคารเรียนถาวร 5 หลัง อาคารเรียนชั่วคราว 3 หลัง โรงฝึกงาน 10 หลัง โรงฝึก พลศึกษา 1 หลัง อาคารศูนย์กีฬา 1 หลัง หอประชุม-โรงอาหาร 1 หลัง หอประชุม-หอสมุด 1 หลัง บ้านพักครู 22 หลัง บ้านพักนักการภารโรง 5 หลัง ห้องส้วมนักเรียน 12 หลังห้องอาบน้ำ 1 หลัง
